Hei. Jeg jobber med addisjonsreaksjoner i alkener, og har et par spørsmål jeg lurer på.
Er det slik at alle addisjonsreaksjoner følger Markonivkovs regel? Dersom det er noen som ikke følger markonivkosregel, hvorfor gjør de ikke det?
Takk på forhånd
Organisk kjemi hjelp
Moderatorer: Vektormannen, espen180, Aleks855, Solar Plexsus, Gustav, Nebuchadnezzar, Janhaa
Nei, ikke alle. Lenge siden jeg har hatt organisk kjemi!Organiskereaksjoner skrev:Hei. Jeg jobber med addisjonsreaksjoner i alkener, og har et par spørsmål jeg lurer på.
Er det slik at alle addisjonsreaksjoner følger Markonivkovs regel? Dersom det er noen som ikke følger markonivkosregel, hvorfor gjør de ikke det?
Takk på forhånd
Sjekk dette fra NTNU:
Addisjonsreaksjoner til alkener: (i) Katalytisk hydrogenering, (ii) elektrofil addisjon av hydrogenhalider (Markovnikovs regel med mekanisme), (iii) syrekatalysert hydratisering, (iv) hydroborering-oksidering til alkoholer (anti-Markovinkov), (v) halogen, (vi) epoksidering, (vii) ozonolyse og spalting av dobbeltbinding.
La verken mennesker eller hendelser ta livsmotet fra deg.
Marie Curie, kjemiker og fysiker.
[tex]\large\dot \rho = -\frac{i}{\hbar}[H,\rho][/tex]
Marie Curie, kjemiker og fysiker.
[tex]\large\dot \rho = -\frac{i}{\hbar}[H,\rho][/tex]
Om du har kjemi 1-2, så tror jeg man kun lærer om markovnikovs regel, og ikke anti-markovnikov. Og dersom du har Kjemi 1-2 holder det med at du aksepterer dette. Går du på UNI, eller tar høyere kjemi kurser, så kan det være greit å lese videre (eller bare om du ønsker å lære mer kjemi, som er jo fantastisk!).
Som Janhaa sier, ikke alle. Et eksempel som motstrider Markovnikov er hydroborering oksider, hvor vi ønsker å lage et alkohol fra et alken. Her bruker vi boran [tex]BH_3[/tex] som er et veldig reaktivt lewis syre, fordi bor-atomet har bare 6 elektroner i dens valens skall(Som også et av grunnene når et asymmetrisk alken reagerer og gir oss trans, og ikke cis molekyler). Jeg har brukt litt tid i chemdraw for å illustrere hva som skjer.
Man kan jo spørre seg seg hvorfor hydroborering fører til et molekyl som ikke følger Markonivoks regel. Ettersom vi burde få alkoholen på det C-atomet som har høyest substituetet koblet til seg, eller den som er mest stabil( C III> C II >C I).
Hydroboreringen hindrer at det dannes et karbokation, fordi alt foregår ved et steg. (Se på intermediatenene). Dette skjer fordi både [tex]C-H[/tex] og [tex]C-B[/tex] bindingene skjer på et og samme tidspunkt. Dette fører til at Markovnikovs regiokjemi ikke følges, fordi bindingen av bor er foretrukket ved den mindre sterisk fylt karbonatomet i alkenet enn i stedet for et mer overfylt karbon som har mange naboer.
Dette foregår veldig fort og koster mindre energi.
(Hint: Herbert C.Brown fikk nobelsprisen for dette. Litt komisk er jo at hans 3 bokstaver er de viktigste i denne reaksjonen H C B)
Som Janhaa sier, ikke alle. Et eksempel som motstrider Markovnikov er hydroborering oksider, hvor vi ønsker å lage et alkohol fra et alken. Her bruker vi boran [tex]BH_3[/tex] som er et veldig reaktivt lewis syre, fordi bor-atomet har bare 6 elektroner i dens valens skall(Som også et av grunnene når et asymmetrisk alken reagerer og gir oss trans, og ikke cis molekyler). Jeg har brukt litt tid i chemdraw for å illustrere hva som skjer.
Man kan jo spørre seg seg hvorfor hydroborering fører til et molekyl som ikke følger Markonivoks regel. Ettersom vi burde få alkoholen på det C-atomet som har høyest substituetet koblet til seg, eller den som er mest stabil( C III> C II >C I).
- Skjermbilde 2016-02-26 kl. 15.50.52.png (87.74 kiB) Vist 2276 ganger
Dette foregår veldig fort og koster mindre energi.
(Hint: Herbert C.Brown fikk nobelsprisen for dette. Litt komisk er jo at hans 3 bokstaver er de viktigste i denne reaksjonen H C B)