Substitusjonsreaksjon med en alkohol

Her kan du stille spørsmål vedrørende matematikken som anvendes i fysikk, kjemi, økonomi osv. Alle som har kunnskapen er velkommen med et svar.

Moderators: Vektormannen, espen180, Aleks855, Solar Plexsus, Gustav, Nebuchadnezzar, Janhaa

Post Reply
stimorolextra

Er det slik at det ikke går? At det kun er alkan man kan bruke i en substitusjonsreaksjon?
Kjemikern
Guru
Guru
Posts: 1167
Joined: 22/10-2015 22:51
Location: Oslo

Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol
stimorolextra

Kjemikern wrote:Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol
Men er det umulig å ha en alkohol som utgangspunkt for en substitusjonsreaksjon?
Kjemikern
Guru
Guru
Posts: 1167
Joined: 22/10-2015 22:51
Location: Oslo

stimorolextra wrote:
Kjemikern wrote:Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol
Men er det umulig å ha en alkohol som utgangspunkt for en substitusjonsreaksjon?
Nei fult mulig:
CH3CH2OH+HBr=>CH3CH2Br+H2O
stimorolextra

Kjemikern wrote:
stimorolextra wrote:
Kjemikern wrote:Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol
Men er det umulig å ha en alkohol som utgangspunkt for en substitusjonsreaksjon?
Nei fult mulig:
CH3CH2OH+HBr=>CH3CH2Br+H2O
Men jeg har en oppgave her... "hvordan vil du lage sambindingen 1,2-dibrompropan av propan-1-ol?"
Hvorfor er det ikke mulig å bruke substitusjonsreaksjon da? Kan man ikke skifte Br ut med OH, og H ut med Br?

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?
stimorolextra

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?[/quote]


* addere til brom, skulle det stå
Kjemikern
Guru
Guru
Posts: 1167
Joined: 22/10-2015 22:51
Location: Oslo

stimorolextra wrote:
Men jeg har en oppgave her... "hvordan vil du lage sambindingen 1,2-dibrompropan av propan-1-ol?"
Hvorfor er det ikke mulig å bruke substitusjonsreaksjon da? Kan man ikke skifte Br ut med OH, og H ut med Br?

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?

Du ønsker å lage BrCH2CH(Br)CH3 Ut ifra OHCH2CH2CH3, dersom du vil substituere med engang kan du godt gjøre det, men du vil få 1-brompropan. Så for å lage 1,2-dibrompropan må vi først lage en dobbeltbinding, og som du vet gjøres dette ved eliminasjonsreaksjon:

OHCH2CH2CH3CH2=CHCH3 (Katalyseres av en sterksyre), videre utnytter vi oss av en addisjonsreaksjon


CH2=CHCH3+Br2BrCH2CH(Br)CH3

En enkel substitisjonreaksjon ville sett sånn ut:

OHCH2CH2CH3+HbrBrCH2CH2CH3+H2O som er 1-brompropan, et helt annet stoff enn det du ønsker å lage
stimorolextra

Kjemikern wrote:
stimorolextra wrote:
Men jeg har en oppgave her... "hvordan vil du lage sambindingen 1,2-dibrompropan av propan-1-ol?"
Hvorfor er det ikke mulig å bruke substitusjonsreaksjon da? Kan man ikke skifte Br ut med OH, og H ut med Br?

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?

Du ønsker å lage BrCH2CH(Br)CH3 Ut ifra OHCH2CH2CH3, dersom du vil substituere med engang kan du godt gjøre det, men du vil få 1-brompropan. Så for å lage 1,2-dibrompropan må vi først lage en dobbeltbinding, og som du vet gjøres dette ved eliminasjonsreaksjon:

OHCH2CH2CH3CH2=CHCH3 (Katalyseres av en sterksyre), videre utnytter vi oss av en addisjonsreaksjon


CH2=CHCH3+Br2BrCH2CH(Br)CH3

En enkel substitisjonreaksjon ville sett sånn ut:

OHCH2CH2CH3+HbrBrCH2CH2CH3+H2O som er 1-brompropan, et helt annet stoff enn det du ønsker å lage
¨

Tusen takk! Men hvorfor må man først ha dobbeltbinding for å lage 1,2-dibrompropan? Hvorfor kan man ikke bare substituere begge bromatomene? Ved å først skifte ut OH for så å skifte ut H? Hvorfor måtte man ha substituert med HBr i steden for Br2?
Kjemikern
Guru
Guru
Posts: 1167
Joined: 22/10-2015 22:51
Location: Oslo

Jeg skal prøve å gjøre det så enkelt så mulig før det blir avansert.


Foretar vi en direkte substistisjon med Br2 vil produktet bli 3-brom-propan-1-ol, eller 2-brom-propan-1-ol
Jeg regner med at du vet at C-H bindingene er er svakere enn C-O bindingene. Så når BrBr kommer vil det bryte et av C-H bindingene, og "stjeler" H-atomet, slik at det blir dannet HBr Videre vil karbokationet fange Br-atomet. Derifra kan vi substituere det siste OH-molekylet og danne 1,2-dibrompropan. Denne metoden krever mye mer energi og er derfor ikke gunstig( I tillegg til at vi kan få 1,3-dibrompropan).

Hvis det ble litt vanskelig kan jeg prøve å forklare igjen. :)
Post Reply