Substitusjonsreaksjon med en alkohol

stimorolextra · 06/02-2016 20:41

Er det slik at det ikke går? At det kun er alkan man kan bruke i en substitusjonsreaksjon?

06/02-2016 22:25

Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol

stimorolextra · 06/02-2016 22:40

Kjemikern wrote:Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol

Men er det umulig å ha en alkohol som utgangspunkt for en substitusjonsreaksjon?

06/02-2016 22:43

stimorolextra wrote:
Kjemikern wrote:Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol
Men er det umulig å ha en alkohol som utgangspunkt for en substitusjonsreaksjon?

Nei fult mulig:

C H_{3} C H_{2} O H + H B r => C H_{3} C H_{2} B r + H_{2} O

stimorolextra · 07/02-2016 13:39

Kjemikern wrote:
stimorolextra wrote:
Kjemikern wrote:Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol
Men er det umulig å ha en alkohol som utgangspunkt for en substitusjonsreaksjon?
Nei fult mulig:
$C H_{3} C H_{2} O H + H B r => C H_{3} C H_{2} B r + H_{2} O$

Men jeg har en oppgave her... "hvordan vil du lage sambindingen 1,2-dibrompropan av propan-1-ol?"
Hvorfor er det ikke mulig å bruke substitusjonsreaksjon da? Kan man ikke skifte Br ut med OH, og H ut med Br?

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?

stimorolextra · 07/02-2016 13:40

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?[/quote]

* addere til brom, skulle det stå

07/02-2016 16:30

stimorolextra wrote:
Men jeg har en oppgave her... "hvordan vil du lage sambindingen 1,2-dibrompropan av propan-1-ol?"
Hvorfor er det ikke mulig å bruke substitusjonsreaksjon da? Kan man ikke skifte Br ut med OH, og H ut med Br?

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?

Du ønsker å lage

B r - C H_{2} - C H (B r) - C H_{3}

Ut ifra

O H - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3}

, dersom du vil substituere med engang kan du godt gjøre det, men du vil få 1-brompropan. Så for å lage 1,2-dibrompropan må vi først lage en dobbeltbinding, og som du vet gjøres dette ved eliminasjonsreaksjon:

O H - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} \to C H_{2} = C H - C H_{3}

(Katalyseres av en sterksyre), videre utnytter vi oss av en addisjonsreaksjon

C H_{2} = C H - C H_{3} + B r_{2} \to B r - C H_{2} - C H (B r) - C H_{3}

En enkel substitisjonreaksjon ville sett sånn ut:

O H - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} + H b r \to B r - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} + H_{2} O

som er 1-brompropan, et helt annet stoff enn det du ønsker å lage

stimorolextra · 08/02-2016 09:29

Kjemikern wrote:
stimorolextra wrote:
Men jeg har en oppgave her... "hvordan vil du lage sambindingen 1,2-dibrompropan av propan-1-ol?"
Hvorfor er det ikke mulig å bruke substitusjonsreaksjon da? Kan man ikke skifte Br ut med OH, og H ut med Br?

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?

Du ønsker å lage $B r - C H_{2} - C H (B r) - C H_{3}$ Ut ifra $O H - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3}$ , dersom du vil substituere med engang kan du godt gjøre det, men du vil få 1-brompropan. Så for å lage 1,2-dibrompropan må vi først lage en dobbeltbinding, og som du vet gjøres dette ved eliminasjonsreaksjon:

$O H - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} \to C H_{2} = C H - C H_{3}$ (Katalyseres av en sterksyre), videre utnytter vi oss av en addisjonsreaksjon

$C H_{2} = C H - C H_{3} + B r_{2} \to B r - C H_{2} - C H (B r) - C H_{3}$

En enkel substitisjonreaksjon ville sett sånn ut:

$O H - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} + H b r \to B r - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} + H_{2} O$ som er 1-brompropan, et helt annet stoff enn det du ønsker å lage

¨

Tusen takk! Men hvorfor må man først ha dobbeltbinding for å lage 1,2-dibrompropan? Hvorfor kan man ikke bare substituere begge bromatomene? Ved å først skifte ut OH for så å skifte ut H? Hvorfor måtte man ha substituert med HBr i steden for Br2?

08/02-2016 11:20

Jeg skal prøve å gjøre det så enkelt så mulig før det blir avansert.

Foretar vi en direkte substistisjon med

B r_{2}

vil produktet bli 3-brom-propan-1-ol, eller 2-brom-propan-1-ol
Jeg regner med at du vet at C-H bindingene er er svakere enn C-O bindingene. Så når

B r - B r

kommer vil det bryte et av C-H bindingene, og "stjeler" H-atomet, slik at det blir dannet

H B r

Videre vil karbokationet fange Br-atomet. Derifra kan vi substituere det siste OH-molekylet og danne 1,2-dibrompropan. Denne metoden krever mye mer energi og er derfor ikke gunstig( I tillegg til at vi kan få 1,3-dibrompropan).

Hvis det ble litt vanskelig kan jeg prøve å forklare igjen.